Oberstufen-Chemiebuch Kontextorientiert/Zucker chemisch betrachtet - Versionsgeschichte

Brockmann am 25. März 2024 um 09:59 Uhr

2024-03-25T09:59:29Z

← Nächstältere Version		Version vom 25. März 2024, 09:59 Uhr
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	<center>[[Datei:Chirality with hands.svg\|400px]]</center>		<center>[[Datei:Chirality with hands.svg\|400px]]</center>

	{{h5p-zum\|id=30824\|height=~~400px~~}}		{{h5p-zum\|id=30824\|height=200px}}

	=== Die rechtsdrehende Milchsäure ===		=== Die rechtsdrehende Milchsäure ===

Brockmann: interaktive Übungen ergänzt

2024-03-25T09:58:31Z

interaktive Übungen ergänzt

← Nächstältere Version		Version vom 25. März 2024, 09:58 Uhr
Zeile 33:		Zeile 33:
	Optisch aktive Substanzen haben natürlich auch auf "normales", also nicht polarisiertes Licht diese Auswirkung, nur wird es erst mit Hilfe von zwei Polarisationsfiltern sichtbar.		Optisch aktive Substanzen haben natürlich auch auf "normales", also nicht polarisiertes Licht diese Auswirkung, nur wird es erst mit Hilfe von zwei Polarisationsfiltern sichtbar.

	Dieser Effekt der optischen Aktivität tritt nicht nur bei Zuckern auf, sondern bei vielen anderen Stoffen. Die Besonderheit ist, dass immer mindestens ein Atom vorkommen muss, ~~dass~~ vier verschiedene Substituenten hat. Das ist hier im folgenden Molekül der Fall, wo das zentrale Kohlenstoff-Atom als Substitutenten eine Wasser-Atom, eine Methyl-Gruppe, ein Chlor- und eine Brom-Atom besitzt. Üblicherweise hebt man ein solches Kohlenstoff-Atom mit einem Sternchen hervor.		{{LearningApp\|app=13835824\|width=100%\|height=400px}}

			Dieser Effekt der optischen Aktivität tritt nicht nur bei Zuckern auf, sondern bei vielen anderen Stoffen. Die Besonderheit ist, dass immer mindestens ein Atom vorkommen muss, das vier verschiedene Substituenten hat. Das ist hier im folgenden Molekül der Fall, wo das zentrale Kohlenstoff-Atom als Substitutenten eine Wasser-Atom, eine Methyl-Gruppe, ein Chlor- und eine Brom-Atom besitzt. Üblicherweise hebt man ein solches Kohlenstoff-Atom mit einem Sternchen hervor.

	<center>[[File:Carbone asymetrique.png\|200px]]</center>		<center>[[File:Carbone asymetrique.png\|200px]]</center>
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	<center>[[Datei:Chirality with hands.svg\|400px]]</center>		<center>[[Datei:Chirality with hands.svg\|400px]]</center>

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	=== Die rechtsdrehende Milchsäure ===		=== Die rechtsdrehende Milchsäure ===

Matthias Scharwies: kat

2022-04-23T13:26:26Z

kat

← Nächstältere Version		Version vom 23. April 2022, 13:26 Uhr
Zeile 212:		Zeile 212:

	Das Kohlenstoff-Atom 1 ist das "neue" Asymmetrie-Zentrum und aufgrund der Anordnung der OH-Gruppe nach unten, ist es die α-Variante der D-Glucopyranose. Vergleiche mit den vier Varianten der Glucose weiter oben.		Das Kohlenstoff-Atom 1 ist das "neue" Asymmetrie-Zentrum und aufgrund der Anordnung der OH-Gruppe nach unten, ist es die α-Variante der D-Glucopyranose. Vergleiche mit den vier Varianten der Glucose weiter oben.

			[[Kategorie:Chemie]]

BirgitLachner: /* Ringbildung */

2019-02-03T17:33:37Z

Ringbildung

← Nächstältere Version		Version vom 3. Februar 2019, 17:33 Uhr
Zeile 127:		Zeile 127:
	<center>[[Datei:Glucose Fisher to Haworth.gif\|300px]]</center>		<center>[[Datei:Glucose Fisher to Haworth.gif\|300px]]</center>

	Chemisch betrachtet reagieren hier eine Alkohol-Gruppe mit einer Carbonyl-Gruppe C=O. Dabei enstehen sogenannte Halbacetale.		Chemisch betrachtet reagieren hier eine Alkohol-Gruppe mit einer Carbonyl-Gruppe C=O. Dabei enstehen sogenannte Halbacetale. Das H+ über dem Doppelpfeil deutet an, dass die Reaktion von Säure katalysiert wird. Außerdem ist die Reaktion eine Gleichgewichtsreaktion und kann in beide Richtungen stattfinden.

	<center>[[Datei:Hemiacetale Formation V.1.svg\|300px]]</center>		<center>[[Datei:Hemiacetale Formation V.1.svg\|300px]]</center>
Zeile 133:		Zeile 133:

	=== Furanose und Pyranose ===		=== Furanose und Pyranose ===
	Je nachdem, welches der OH-Gruppen sich an dieser Ringbildung beteiligt, kann es zu verschiedengroßen Ringen kommen. Üblich sind eigentlich nur 5er-Ringe und 6er-Ringe, wobei man beachten muss, dass immer ein Sauerstoff-Atom in dem Ring enthalten ist.		Je nachdem, welches der OH-Gruppen sich an dieser Ringbildung beteiligt, kann es zu verschiedengroßen Ringen kommen. Üblich sind eigentlich nur 5er-Ringe und 6er-Ringe, wobei man beachten muss, dass immer ein Sauerstoff-Atom in dem Ring enthalten ist. Grund dafür ist, dass diese Ringe am günstigsten sind, was die Winkel in der Kohlenstoffkette/-bzw. dem Kohlenstoffring betrifft. Bei einem 4er-Ring wäre der Winkel etwa 90° und dass zu weit vom typischen Tetraeder-Winkel von etwa 109° entfernt. Bei einem 5er hat man dagegen 108°, wenn die fünf C-Atome eben angeordnet sind. Beim 6er-Ring ordnen sich die C-Atome in verschiedenen verdrehten Varianten an, die wir später nach einmal kurz ansprechen.

	Der Name für die jeweilige Variante des Zuckers leiten sich von den Namen von ringförmigen Verbindungen ab, die Suaerstoff-Atom im Ring haben, nämlich vom Furan und vom Pyran.		Der Name für die jeweilige Variante des Zuckers leiten sich von den Namen von ringförmigen Verbindungen ab, die Suaerstoff-Atom im Ring haben, nämlich vom Furan und vom Pyran.
Zeile 201:		Zeile 201:
	Da die Fischer-Projektion hier nicht mehr verwendbar ist, hat sich eine weitere, genau festgelegt Darstellungsart für die Ringe etabliert, die sogenannte Haworth-Projektion oder -Darstellung.		Da die Fischer-Projektion hier nicht mehr verwendbar ist, hat sich eine weitere, genau festgelegt Darstellungsart für die Ringe etabliert, die sogenannte Haworth-Projektion oder -Darstellung.

	Das Molekül wird als ebenes Sechseck bzw. Fünfeck gezeichnet, obwohl der Ring tatsächlich nicht eben ist (wie es Benzol möglich ist). Mit diesen Anordnungen beschäftigen wir uns später noch einmal kurz.		Das Molekül wird als ebenes Sechseck bzw. Fünfeck gezeichnet, obwohl der Ring tatsächlich nicht eben ist (wie es Benzol möglich ist). Mit diesen Anordnungen beschäftigen wir uns später noch einmal kurz, wie schon vorhin erwähnt.

	Ein im Ring enthaltenes Sauerstoff-Atom nimmt bei Ringen mit fünf Atomen die Position in jener Ecke ein, die vom Betrachter weg zeigt, sodass das Fünfeck mit der gegenüberliegenden Kante (Bindung) nach vorne weist. In einem Sechsring erhält der Sauerstoff die hintere rechte Ecke. Die Kohlenstoff-Atome folgen in ihrer Nummerierung dem Uhrzeigersinn, allerdings muss dabei dem ersten Kohlenstoff-Atom nicht notwendigerweise die Position 1 zukommen. Substituenten (und gelegentlich auch Wasserstoff-Atome) werden senkrecht ober- oder unterhalb der Ringatome gezeichnet. Substituenten, die in der Fischer-Projektion nach rechts weisen, stehen in der Haworth-Projektion unten (und umgekehrt), was die Einordnung eines Moleküls nach der Fischer-Nomenklatur ermöglicht.		Ein im Ring enthaltenes Sauerstoff-Atom nimmt bei Ringen mit fünf Atomen die Position in jener Ecke ein, die vom Betrachter weg zeigt, sodass das Fünfeck mit der gegenüberliegenden Kante (Bindung) nach vorne weist. In einem Sechsring erhält der Sauerstoff die hintere rechte Ecke. Die Kohlenstoff-Atome folgen in ihrer Nummerierung dem Uhrzeigersinn, allerdings muss dabei dem ersten Kohlenstoff-Atom nicht notwendigerweise die Position 1 zukommen. Substituenten (und gelegentlich auch Wasserstoff-Atome) werden senkrecht ober- oder unterhalb der Ringatome gezeichnet. Substituenten, die in der Fischer-Projektion nach rechts weisen, stehen in der Haworth-Projektion unten (und umgekehrt), was die Einordnung eines Moleküls nach der Fischer-Nomenklatur ermöglicht.

BirgitLachner: /* Ringbildung */

2019-02-03T17:28:50Z

Ringbildung

← Nächstältere Version		Version vom 3. Februar 2019, 17:28 Uhr
Zeile 126:		Zeile 126:

	<center>[[Datei:Glucose Fisher to Haworth.gif\|300px]]</center>		<center>[[Datei:Glucose Fisher to Haworth.gif\|300px]]</center>

			Chemisch betrachtet reagieren hier eine Alkohol-Gruppe mit einer Carbonyl-Gruppe C=O. Dabei enstehen sogenannte Halbacetale.

			<center>[[Datei:Hemiacetale Formation V.1.svg\|300px]]</center>


	=== Furanose und Pyranose ===		=== Furanose und Pyranose ===

BirgitLachner: /* Haworth-Projektion */

2019-02-03T17:21:18Z

Haworth-Projektion

← Nächstältere Version		Version vom 3. Februar 2019, 17:21 Uhr
Zeile 177:		Zeile 177:
	Bei der Ringbildung ist es ja so, dass bei der Aldehyd- bzw. Keto-Gruppe die Doppelbindung zum Sauerstoff geöffnet wird. Dadurch entsteht an dem C-Atom der ehemaligen Aldehyd- bzw. Keto-Gruppe ein weiteres asymmetrischen Kohlenstoff-Atom und somit kann es wiederum zwei verschiedene Varianten geben. Diese werden mit den griechischen Buchstaben α- bzw. β bezeichnet. Hier eine Übersicht zu den vier Möglichkeiten, die sich bei der Ringbildung von Glucose ergeben.		Bei der Ringbildung ist es ja so, dass bei der Aldehyd- bzw. Keto-Gruppe die Doppelbindung zum Sauerstoff geöffnet wird. Dadurch entsteht an dem C-Atom der ehemaligen Aldehyd- bzw. Keto-Gruppe ein weiteres asymmetrischen Kohlenstoff-Atom und somit kann es wiederum zwei verschiedene Varianten geben. Diese werden mit den griechischen Buchstaben α- bzw. β bezeichnet. Hier eine Übersicht zu den vier Möglichkeiten, die sich bei der Ringbildung von Glucose ergeben.

			<center>
	{\| class="wikitable centered"		{\| class="wikitable centered"
	\|- style="background:#FFDEAD;"		\|- style="background:#FFDEAD;"
Zeile 191:		Zeile 192:
	\| align="center" \| [[Datei:Beta-D-Glucopyranose.svg\|100px]]<br />β-<small>D</small>-Glucopyranose		\| align="center" \| [[Datei:Beta-D-Glucopyranose.svg\|100px]]<br />β-<small>D</small>-Glucopyranose
	\|}		\|}
			</center>

	Da die Fischer-Projektion hier nicht mehr verwendbar ist, hat sich eine weitere, genau festgelegt Darstellungsart für die Ringe etabliert, die sogenannte Haworth-Projektion oder -Darstellung.		Da die Fischer-Projektion hier nicht mehr verwendbar ist, hat sich eine weitere, genau festgelegt Darstellungsart für die Ringe etabliert, die sogenannte Haworth-Projektion oder -Darstellung.
Zeile 200:		Zeile 202:
	Merke: FLOH – was bei '''F'''ischer '''l'''inks ist, ist '''o'''ben bei '''H'''aworth		Merke: FLOH – was bei '''F'''ischer '''l'''inks ist, ist '''o'''ben bei '''H'''aworth

	Hier noch einmal etwas vergrößert, mit Nummerierung~~, die~~ α-D-Glucopyranose~~.svg~~		Hier noch einmal etwas vergrößert, mit Nummerierung bei α-D-Glucopyranose

	<center>[[File:Glucose Haworth.png\|400px]]</center>		<center>[[File:Glucose Haworth.png\|400px]]</center>

	Das Kohlenstoff-Atom 1 ist das "neue" Asymmetrie-Zentrum und aufgrund der Anordnung der OH-Gruppe nach unten, ist es die α-Variante der D-Glucopyranose.		Das Kohlenstoff-Atom 1 ist das "neue" Asymmetrie-Zentrum und aufgrund der Anordnung der OH-Gruppe nach unten, ist es die α-Variante der D-Glucopyranose. Vergleiche mit den vier Varianten der Glucose weiter oben.

BirgitLachner: /* Furanose und Pyranose */

2019-02-03T17:18:31Z

Furanose und Pyranose

← Nächstältere Version		Version vom 3. Februar 2019, 17:18 Uhr
Zeile 166:		Zeile 166:
	\|-		\|-
	\|}		\|}

			{{Box\|2-β-D-Fructofuranosyl-1-α-D-glucopyranosid\|2=

			* Fructo'''furanosyl''' bedeutet, dass die Fructose einen 5er-Ring bildet
			* Gluco'''pyranosid''' bedeutet, dass die Glucose einen 6er-Ring bildet

			\|3=Hervorhebung}}

	=== Haworth-Projektion ===		=== Haworth-Projektion ===

BirgitLachner: /* Haworth-Projektion */

2019-02-03T17:15:30Z

Haworth-Projektion

← Nächstältere Version		Version vom 3. Februar 2019, 17:15 Uhr
Zeile 192:		Zeile 192:

	Merke: FLOH – was bei '''F'''ischer '''l'''inks ist, ist '''o'''ben bei '''H'''aworth		Merke: FLOH – was bei '''F'''ischer '''l'''inks ist, ist '''o'''ben bei '''H'''aworth

			Hier noch einmal etwas vergrößert, mit Nummerierung, die α-D-Glucopyranose.svg

			<center>[[File:Glucose Haworth.png\|400px]]</center>

			Das Kohlenstoff-Atom 1 ist das "neue" Asymmetrie-Zentrum und aufgrund der Anordnung der OH-Gruppe nach unten, ist es die α-Variante der D-Glucopyranose.

BirgitLachner: /* Haworth-Projektion */

2019-02-03T17:11:27Z

Haworth-Projektion

← Nächstältere Version		Version vom 3. Februar 2019, 17:11 Uhr
Zeile 184:		Zeile 184:
	\| align="center" \| [[Datei:Beta-D-Glucopyranose.svg\|100px]]<br />β-<small>D</small>-Glucopyranose		\| align="center" \| [[Datei:Beta-D-Glucopyranose.svg\|100px]]<br />β-<small>D</small>-Glucopyranose
	\|}		\|}

			Da die Fischer-Projektion hier nicht mehr verwendbar ist, hat sich eine weitere, genau festgelegt Darstellungsart für die Ringe etabliert, die sogenannte Haworth-Projektion oder -Darstellung.

			Das Molekül wird als ebenes Sechseck bzw. Fünfeck gezeichnet, obwohl der Ring tatsächlich nicht eben ist (wie es Benzol möglich ist). Mit diesen Anordnungen beschäftigen wir uns später noch einmal kurz.

			Ein im Ring enthaltenes Sauerstoff-Atom nimmt bei Ringen mit fünf Atomen die Position in jener Ecke ein, die vom Betrachter weg zeigt, sodass das Fünfeck mit der gegenüberliegenden Kante (Bindung) nach vorne weist. In einem Sechsring erhält der Sauerstoff die hintere rechte Ecke. Die Kohlenstoff-Atome folgen in ihrer Nummerierung dem Uhrzeigersinn, allerdings muss dabei dem ersten Kohlenstoff-Atom nicht notwendigerweise die Position 1 zukommen. Substituenten (und gelegentlich auch Wasserstoff-Atome) werden senkrecht ober- oder unterhalb der Ringatome gezeichnet. Substituenten, die in der Fischer-Projektion nach rechts weisen, stehen in der Haworth-Projektion unten (und umgekehrt), was die Einordnung eines Moleküls nach der Fischer-Nomenklatur ermöglicht.

			Merke: FLOH – was bei '''F'''ischer '''l'''inks ist, ist '''o'''ben bei '''H'''aworth

BirgitLachner: /* Haworth-Projekt */

2019-02-03T17:07:33Z

Haworth-Projekt

← Nächstältere Version		Version vom 3. Februar 2019, 17:07 Uhr
Zeile 167:		Zeile 167:
	\|}		\|}

	=== Haworth-~~Projekt~~ ===		=== Haworth-Projektion ===
			Bei der Ringbildung ist es ja so, dass bei der Aldehyd- bzw. Keto-Gruppe die Doppelbindung zum Sauerstoff geöffnet wird. Dadurch entsteht an dem C-Atom der ehemaligen Aldehyd- bzw. Keto-Gruppe ein weiteres asymmetrischen Kohlenstoff-Atom und somit kann es wiederum zwei verschiedene Varianten geben. Diese werden mit den griechischen Buchstaben α- bzw. β bezeichnet. Hier eine Übersicht zu den vier Möglichkeiten, die sich bei der Ringbildung von Glucose ergeben.

			{\| class="wikitable centered"
			\|- style="background:#FFDEAD;"
			! colspan="3"\| Verschiedene Formen und Darstellungen von <small>D</small>-Glucose im Vergleich
			\|- class="hintergrundfarbe5"
			! Keilstrichformel
			! colspan="2"\| Haworth-Projektion
			\|- class="hintergrundfarbe2"
			\| align="center" rowspan="2" \| [[Datei:D-Glucose Keilstrich.svg\|100px]]
			\| align="center" \| [[Datei:Alpha-D-Glucofuranose.svg\|120px]]<br />α-<small>D</small>-Glucofuranose
			\| align="center" \| [[Datei:Beta-D-Glucofuranose.svg\|120px]]<br />β-<small>D</small>-Glucofuranose
			\|- class="hintergrundfarbe2"
			\| align="center" \| [[Datei:Alpha-D-Glucopyranose.svg\|100px]]<br />α-<small>D</small>-Glucopyranose
			\| align="center" \| [[Datei:Beta-D-Glucopyranose.svg\|100px]]<br />β-<small>D</small>-Glucopyranose
			\|}